倒数第五名上梁山，却成为了五虎将之一，宋江为何对董平格外看重

“冲冠一怒为红颜”是吴伟业讽刺吴三桂诗句，原以为这是吴三桂的专利，不过看了《水浒传》后竟然发现董平也是一位“冲冠一怒为红颜”的“好汉”。
董平是《水浒传》中最有争议的一个人物,出场很晚却与关胜、林冲、呼延灼、秦明同列梁山五虎将;身为五虎将,前四名排在第5、6、7、8位,他却降到第15位;长得风流倜傥,却抢别人女儿为妻,又杀其全家。
董平的人品,在梁山上应该算是最差劲的一个。
一个倒数第五上梁山的人物竟然能进入五虎将，宋江为何对董平格外看重呢？
施耐庵在写董平时突出一个“撞”字，颇为传神，依稀可见一员悍不畏死的猛将。《宋江三十六人赞》中董平的绰号不叫“双枪将”，而叫“一撞直”，形容急于冲锋，愿打头阵，勇猛无敌。而且董平更兼体能超群，从天色方明和梁山军交战，一直打到下午申牌之后（三至五点），一直在梁山军中左冲右突，杀出一条路来，这体能简直赛过马拉松。
但董平能进五虎将，绝对不是因为武艺超群。要知道排在他后面的“青面兽”杨志，在武艺上都不属林冲、鲁智深之流的。唯一的解释，就是在宋江登上梁山老大的关键一步上，董平做过突出的贡献。
宋江与卢俊义分兵去取东平、东昌两处城池，约定先取下城池者为梁山泊主。
宋江带领众家兄弟去取东平，董平为为东平府兵马都监。战前，宋江派郁保四、王定六二人进城劝降董平被其痛打赶回，史进进城为内应又被告发下狱。阵前，董平出阵战退韩滔、徐宁两员大将后杀进宋江军中，双枪如龙往来冲突围之不住。宋江爱惜董平，定下埋伏之计，第二天亲自引军诈败而走，董平纵马追赶被绊马索绊倒座骑，被擒后得宋江礼待，董平因而归顺梁山，引军赚开城门，杀了太守程万里，夺其女儿。
宋江因此先于卢俊义攻破城池，最终顺利成为梁山之主。
单纯的用梁山将董平与吴三桂相比较，董平比吴三桂更让世人烦。董平与吴三桂都是军事上的人才，都有优秀的战绩，董平的人格却比吴三桂还要低。董平是怎么辱骂自己未来的丈人程万里的？
“那厮原是童贯门下门馆先生，得此美任，安得不害百姓?”
以“莫须有”想当然的理由做判断，为杀父夺女找理由。实际上在书中没有发现程太守是贪官的证据，这只能让人更加怀疑董平的人格。
李卓吾曾说：“最可恨者，董平那厮只因一个女子，便来卖国负人，国家有如是人，真当寝皮食肉。”余象斗说：“ 观董平入城杀程太守一家，此不义也;复夺其妇女，非仁也。令人可恶，吾何以观之哉!”